På 1930-talet var t.ex. Harry "Dicko" Magnusson tränare vid tre olika tillfällen. Han började sin fotbollskarriär i Olskrokens IK och IF Virgo innan han 1915 kom till Örgryte IS. Under tiden i ÖIS, där han f.ö. var ytter, fick han under åren 1916-18 spela i det svenska landslaget vid sex tillfällen.
Under åren 1923-27 spelade han i American Soccer League för lagen Indiana Flooring, Viking AC och Swedish FC. 1927 avslutade han sin aktiva karriär och inledde en tränarkarriär som skulle fortgå ända tills han avled.
Han förkovrade sig först i Norge under fem år, med ett kort avbrott för Brage, innan han kom till HBK 1935, som tränare efter ”Lill-Gunnar” Olsson när HBK låg i allsvenskan.
Därefter var han tränare i bl.a. Avesta och Brage, samtidigt som han tränade upp det svenska fotbollslandslaget inför OS 1936. Dock var väl inte resultatet 2-3 mot Japan så lyckat…
Det många uppdrag i flera andraklubbar, såsom Örebro, Västerås, Örgryte, IFK Kristinehamn och Huskvarna Södra. 1958 tog han över Redbergslids IK och var där verksam när han avled våren 1961.
En annan tränare på 1930-talet var Gunnar Olsson, eller ”Lill-Gunnar” som han kallades i folkmun. Han började sin karriär i Hälsingborgs IF där han var en framgångsrik högerinner. Som 23-åring blev han uttagen i det svenska landslaget till OS-turneringen i Paris 1924. Det blev ingen speltid för skåningen när Sverige överraskande tog brons.
I HIF blev det desto mer speltid och han var med om att vinna Allsvenskan vid två tillfällen; 1928/29 och 1929/30. Dock hade Allsvenskan under dessa år inte någon SM-status. Under tiden i HIF ingick han i en legendarisk femmannakedjamed bl.a. Harry Lundahl och Knut Kroon. I landslaget blev det totalt 10 A-landskamper (4 mål) och han blev Stor Grabb 1932.
När ”Lill-Gunnar” kom till HBK var det från början bara meningen att han skulle vara tränare men han kom snabbt in i laget våren 1933. Redan samma vår blev det serieseger och kvalspel till Allsvenskan. Segern mot Krokslätts FF i kvalet gjorde att HBK kvalificerat sig för Allsvenskan för första gången, och för Olsson blev det ytterligare 1,5 säsong i högsta serien.
På vintern lämnade han HBK för att ta över Hälsingborgs IF som dock åkte ur Allsvenskan.
Den förste utländske tränaren HBK hade var Harry Bruce som genom en kontakt via en gammal juniorspelare, Olle Parry, som var ute till sjöss, fick HBK kontakt med engelsmannen.
I mars 1938 kom Harry Bruce (bilden) som tränare till HBK. Det var första säsongen i tvåan efter en treårig sejour i Allsvenskan och under första vårsäsongen fick bl.a. Jan Östlund debutera och han gjorde inte mindre än tio mål på sina fem första matcher. I den avgörande seriefinalen blev både han och HBK mållösa och Hälsingborgs IF fick kvala till Allsvenskan.
Hösten 1938 blev engelsmannens sista som tränare för HBK. Under de tolv matcherna blev det inte mindre än elvavinster. HBK tog sig senare på våren till allsvenskt kval men då fanns inte Bruce längre kvar i föreningen.
Tränare
1933-34
Gunnar Olsson (spelande)
1936
Harry "Dicko" Magnusson
1936
Filip Bengtsson
1937
Harry "Dicko" Magnusson
1937-38
Harry Bruce
1939
Harry "Dicko" Andersson